Theodore Jr. soll ein äußerst talentierter Geschäftsmann gewesen sein. Er fing in einer Teppichfabrik an, in welcher er schnell durch die Ränge stieg. Er war auch im Bank- und im Stahlgewerbe tätig und beschäftigte sich mit Investment. Er wurde Partner der Bank Montgomery, Clothier und Tyler in Philadelphia (die Tylers waren Cousinen seiner Mutter Edith).
Durch letzteres häufte er bis zum ersten Weltkrieg nicht zu verachtenden Reichtum an. Dies würde ihm noch bei seiner Karriere in der Politik nützlich sein. Auch wenn Theodore Junior der finanzielle und wirtschaftliche Erfolg gefiel, den er sich erarbeitete, so wollte er doch zum Militär gehen.
Interessant:Haben Sie sich jemals gefragt, wie lange ein Baum leben kann?
Manche Bäume können Tausende von Jahren alt werden. Der älteste bekannte Baum ist ein Bristlecone-Kiefer in den White Mountains von Kalifornien, die auf etwa 5.000 Jahre geschätzt wird. Diese Bäume haben spezielle Anpassungen entwickelt, die ihnen helfen, extremen Bedingungen zu widerstehen und ein langes Leben zu führen. Ihre Rinde und Holzstruktur sind besonders widerstandsfähig gegen Schädlinge und Krankheiten.