7. Wirtschaftlicher Erfolg
Theodore Jr. soll ein äußerst talentierter Geschäftsmann gewesen sein. Er fing in einer Teppichfabrik an, in welcher er schnell durch die Ränge stieg. Er war auch im Bank- und im Stahlgewerbe tätig und beschäftigte sich mit Investment. Er wurde Partner der Bank Montgomery, Clothier und Tyler in Philadelphia (die Tylers waren Cousinen seiner Mutter Edith).
Durch letzteres häufte er bis zum ersten Weltkrieg nicht zu verachtenden Reichtum an. Dies würde ihm noch bei seiner Karriere in der Politik nützlich sein. Auch wenn Theodore Junior der finanzielle und wirtschaftliche Erfolg gefiel, den er sich erarbeitete, so wollte er doch zum Militär gehen.