Bildung hatte im Haus der Roosevelts einen hohen Stellenwert.Die Geschwister besuchten The Albany Academy und danach das Groton-School Internat in Massachusetts. Ted dachte darüber nach, zum Militär zu gehen.
1905 ging Ted an die Elite-Uni Harvard, wo schon Theodore Roosevelt Sr. studierte. Denn der Präsident bestand darauf, alle seine Söhne nach Harvard zu schicken.
Dort trat Ted dem Porcellian Club bei, womit er wieder dem Vorbild seines Vaters folgte. Der Club war nur dem männlichen Geschlecht zugänglich. Während seiner Zeit in Harvard erlitt Ted Jr. ernsthafte Verletzungen beim Football spielen. Daraufhin war es dem Präsident möglich, den Sport zu ändern, in dem er mildernde Regeln erließ.
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