15. Zwischenstopp in Puerto Rico
Im September des Jahres 1929 wurde Theodore Jr. zum Gouverneur von Puerto Rico berufen. Diese Berufung nahm der damalige Präsident Herbert Hoover vor, denn vor 1947 hatten die Menschen in Puerto Rico kein Mitspracherecht bei der Wahl ihres eigenen Gouverneurs.
Ted versuchte, den Freistaat wieder aufzubauen, da dieser unter der Weltwirtschaftskrise sehr gelitten hatte. Er errichtete Schulen und versuchte, neue Wirtschaftsmöglichkeiten auf die Insel zu locken als auch ihren Ruf in den USA wiederherzustellen.
Mit seinem Einsatz war der Präsident zufrieden. 1932 beruf er ihn zum Gouverneur-General der Philippinen. Nach einem Jahr verließ Ted den Posten, da der Verwandte Franklin D. Roosevelt Präsident wurde.