9. 1959 Oldsmobile Super 88
Dieses Auto fällt vor allem durch sein massives Design auf. Es besitzt weiterhin einen besonders großen Kofferraum und stilisierte Rücklichter. Es ist somit eindeutig eines der auffälligsten Modelle, die Leno in seiner geliebten Garage hat. Das Auto ist aufgrund des 315-PS-V-8-Motors auch besonders laut und fällt prinzipiell auf der Straße auf.
Die Reihe wurde vom Jahr 1949 an bis 1999 hergestellt, sodass Jay Leno eines der früheren Modelle besitzt. Später bei der Herstellung ersetze der Hersteller den Motor, wodurch das Auto noch leistungsstarker wurde.
Im Vergleich zu den vorherigen Modellen, besitzt das Auto trotz des massiven Aussehens, kleinere Heckflossen und neu geformte Stoßfängerhörner.