6. Jennifer Taylor – Chelsea Melini
Mit Chelsea ließ sich Charlie auf eine ernsthafte Beziehung ein. Die Romanze dauerte erstaunlich lange. Sogar die Hochzeit wurde geplant. Aufgrund Charlies chaotischem und unorganisierten Lebensstil scheiterte aber auch diese Beziehung. Er trauerte Chelsea noch lange nach.
Durch ihre Rolle in „Two and a Half Men“ erlangte Jennifer Taylor große internationale Bekanntheit. Die Figur der Chelsea war eigentlich nur für kurze Zeit angedacht. Die ursprünglichen Pläne der Regisseure wurden jedoch geändert, und Chelsea war länger in der Serie vertreten. Anschließend spielte Jennifer Taylor in US-Serien wie „Navy CIS“, „Shameless“ und „Mom“ bedeutende Nebenrollen.